10 Nisan 1988 doğumlu Osment, oyunculuğa dört yaşında bir alışveriş merkezinde, Pizza Hut reklamı için yapılan yetenek yarışması ile adım attı. Küçük bir çocuk olarak ilk filmi, Forrest Gump oldu. Osment çok sayıda TV dizisinde yer aldı. Bunlar arasında Thunder Alley (1994), The Jeff Foxworty Show 1994) ve en dikkate değer olanı Murphy Brown 'un (1988) final sezonu olabilir.

İlk yıldızlık deneyimini, 1999 da hasılat rekoru kıran The Sixth Sense 1999)'de, Bruce Willis ile oynadığı filmde yaşadı. Osment, bu rolü ile en iyi genç aktör Saturn Ödülünü aldı. Hatta, Akademi ödüllerinde en iyi yardımcı erkek oyuncu olarak aday gösterildi; ancak ödülü alamadı. The Sixth Sense (1999)'de Osment'in söylediği "Ölü insanlar görüyorum"repliği hafızalara kazındı.

Osment, Steven Spilberg'in Artifical İntelligence: Al (2001)deki rolü ile Hollywood'un en büyük genç aktörlerinden biri olarak, durumunu perçinledi. Bu rolle ikinci Satürn ödülünü kazandı.